A punto de cumplir los treinta, Charlie padece de soltería crónica, y no se le ocurre nada mejor que escribir un libro de consejos para evitar que una hipotética descendiente caiga en los mismos errores que ella... Pero lo malo es que, aun sabiendo lo que debería hacer o dejar de hacer, Charlie no puede evitar caer una y otra vez en los mismos errores, desde esperar todo un fin de semana la llamada del «hombre de su vida» hasta decir cosas de las que después se arrepiente...